13 февраля 2014 года Архиепископ Херсонский и Таврический Иоанн посетил монастыри, расположенные вблизи Херсона – Благовещенский женский (с. Приозерное) и Покровский мужской (с. Музыковка). Во время общения с насельницами и насельниками обителей Владыка интересовался устройством их иноческой жизни и быта, а также осмотрел ход строительных и ремонтных работ, которые проводятся в помещениях и на территориях монастырей.

В понедельник, 10 февраля, херсонские паломники посетили Кану Галилейскую и Назарет. В Назаретском храме св. Архангела Гавриила был совершен благодарственный молебен, который возглавил архиепископ Херсонский и Таврический Иоанн. Сердца всех паломников были преисполнены духовной радости и благодарения Богу за великую милость - поклониться святым местам, которые связаны с земной жизнью нашего Спасителя, Его Пречистой Матери и многих святых угодников.

9 февраля, в Неделю о мытаре и фарисее, архиепископ Херсонский и Таврический Иоанн возглавил Божественную Литургию в храме св. Марии Магдалины на русском участке в Магдале. На горе Фавор херсонские паломники молились на месте Преображения Господня и у чудотворной иконы Божией Матери «Неувядаемый Цвет», а также посетили монастырь 12 Апостолов в Капернауме, реку Иордан и гору Блаженств.

В субботу, 8 февраля, архиепископ Херсонский и Таврический Иоанн совершил молебен на берегу реки Иордан, после чего херсонские паломники с великой радостью совершили омовение в водах священной реки. В этот же день участники паломнической поездки посетили Вифавару -  место Крещения Господа нашего Иисуса Христа, источник и пещеру Иоанна Крестителя, а также холм вознесения на небо пророка Илии, где был совершен молебен великому пророку Божию. Также в этот день паломники посетили один из древних городов Десятиградия г. Гераса.

В пятницу, 7 февраля, в день празднования в честь иконы Божией Матери "Утоли моя печали", архиепископ Херсонский и Таврический Иоанн возглавил  Божественную Литургию в храме святого Иоанна Предтечи в Доме паломника Русской Духовной Миссии в Иордании, построенном в 2011 году рядом с местом Крещения Господня. В этот же день херсонские паломники посетили гору Нево, с которой Господь показал Моисею Землю Обетованную, и на которой был погребен этот великий пророк-Боговидец.

В четверг, 6 февраля, группа паломников, возглавляемая архиепископом Херсонским и Таврическим Иоанном, посетила город Петра в Иордании. Этот древний город расположен у подошвы горы Ор, на которой находится гробница первосвященника Аарона, брата пророка Моисея. Осмотрев достопримечательности этого древнего города, паломники помолились в развалинах византийской базилики  IV века, которая была обнаружена при раскопках в 1993 году. На полу храма хорошо сохранились мозаики, изображающие животных, направляющихся в Ноев ковчег, и баптистерий VI века.

В среду, 5 февраля, в храме Успения Пресвятой Богородицы в Гефсимании группа херсонских паломников молилась за Божественной Литургией, которую возглавили архиепископ Севастии Феодосий и архиепископ Херсонский и Таврический Иоанн. После богослужения, посещая Гефсиманский сад, паломники обратили свой взор на одну из древних олив, под которой из небольших камней было выложено слово "PЕАСЕ". На этом священном месте вспоминалась беседа Господа с учениками перед Своими страданиями, в которой Он говорил о мире, единстве и любви.

Во вторник, 4 февраля, паломническая группа из Херсона, после посещения Троицкого собора Русской Духовной Миссии в Иерусалиме, совершила поездку в Хеврон. Помолившись в храме святых Праотец и у знаменитого Мамврийского дуба, паломники посетили монастырь прп. Феодосия Великого и лавру прп. Саввы Освященного в Иудейской пустыне. В этот же день херсонские паломники были на святых местах, связанных с Рождеством нашего Спасителя — в Вифлееме и на Поле Пастухов в селении Бейт-Сахур.

В ночь с 3 на 4 февраля 2014 года паломники из Херсона молились за Божественной Литургией, совершаемой на Гробе Господнем, которую возглавили Архиепископ Севастии Феодосий и Архиепископ Херсонский и Таврический Иоанн. Перед началом Богослужения паломники совершили Крестный ход по Крестному пути Христа Спасителя.

На второй день пребывания на Святой Земле группа херсонских паломников, возглавляемая Архиепископом Херсонским и Таврическим Иоанном, молилась у святынь Иерусалима. Утром паломники посетили величайшую христианскую святыню — Храм Воскресения Христова, где поклонились Живоносному Гробу Господню, Святой Голгофе и другим святыням, находящимся в этом храме. После этого состоялся прием у Патриарха Иерусалимского Феофила. Получив благословение на паломничество и совершение богослужений на святых местах, Архиепископ Иоанн преподнес в дар Блаженейшему Патриарху икону святого пророка Илии.