С 22 по 30 ноября 2016 года митрополит Херсонский и Таврический Иоанн с группой паломников посетил Святую Землю, куда со всего мира стремится каждое верующее сердце, чтобы помолиться в местах земной жизни Господа нашего Иисуса Христа и Его Пречистой Матери. Во время паломничества владыка совершал богослужения в монастыре прп. Харитона Исповедника, в храме святой Марии Магдалины в Магдале, в храме святого Иоанна Крестителя на берегу Иордана и у других святынь.
В ночь с 25 на 26 ноября митрополит Иоанн и архиепископ Герасский Феофан совершили Божественную Литургию на Голгофе, в храме Воскресения Христова в Иерусалиме, во время которой владыка Иоанн вознес сугубые молитвы ко Господу о поминаемых в этот день в Украине жертвах голодомора, а также о мире в нашей стране и о благополучии Херсонского края.
Также паломники побывали на приеме в Иерусалимской Патриархии, где состоялась встреча с Патриархом Феофилом, во время которой все получили патриаршее благословение и были напутствованы добрыми словами Первосвятителя Иерусалимской Церкви.